Waarom een schilderij werkt gaat, behalve over de vraag hoe we naar schilderijen kijken en hoe ze werken, over de vraag hoe we over kunst schrijven en spreken. Wil taal over kunst iets betekenen, dan moet ze ermee in evenwicht zijn, niet topzwaar of overdreven, maar passend bij de kunst die aan de orde komt. Er zijn zichtbare aspecten die kunnen worden aangekaart, zoals het beeldmotief, de compositie, het kleurgebruik en de manier waarop de verf wordt aangebracht. Maar er zijn ook onzichtbare factoren: de drijfveren, het wereldbeeld, de herkomst of de visie van de kunstenaar. In dit boek worden deze aspecten onderzocht en met elkaar in verband gebracht. Het gaat om wat je ziet in schilderijen, maar ook om de houding en de ideeën die erachter liggen.

Het boek gaat in op het werk van Rezi van Lankveld, Louise Bonnet, Peter Doig, Helmut Federle, Beverly Fishman, Daniel Richer, Victoria Gitman, Martha Jungwirth, Andreas Ragnar Kassapis, Kerry James Marshall, Lara de Moor (coverbeeld), Marc Mulders, Kaido Ole, Paula Rego, Jessica Stockholder, Anna Tuori, Matthias Weischer en vele anderen.